Az Oscar-jelölt színésznő az egyik férjén, Harry Karlon keresztül került kapcsolatba a maffiával, pontosabban a maffia ügyvédjével, Sidney Korshakkal, aki egy időben igen befolyásos embernek számított Hollywoodban. A Vanity Fair egy hosszú portréban arról ír, hogy Korshak Bel Air-i házát Karl cége biztosította, Reynoldsot pedig Korshak tette gazdaggá, miután a hatvanas évek elején kijárta, hogy a színésznő első Las Vegas-i szerepléséért egymillió dollárt kapjon.
Sinatrához és Newtonhoz hasonlóan ő is sokat időzött Las Vegasban, és a róla szóló életrajzi könyv, az All The Things You Are: The Life of Tony Bennett szerint neki is volt kapcsolata a maffiával, ha nem is üzleti vagy baráti. Annyi történt, hogy az énekes rossz nőt nézett ki magának, egy párszor ugyanis találkozott egy lánnyal, aki elvileg Anthony Spilotróval volt együtt – azzal a gengszterrel, aki Joe Pesci figuráját, Nicky Santorót ihlette a Casino-ban. Bennett végül viszonylag olcsón megúszta az ügyet: amikor Spilotro tudomást szerzett az afférról, dühében egy telefonkönyvvel verte fejbe az énekest, aki azonnal elterült.