1998-ban velük együtt indult el a Dawson és a haverok, ők pedig egyből össze is jöttek, de csak 2000-ig randizgattak – miközben a történetben csak ez után láthattuk őket együtt. Holmesnak egyébként Jackson volt az első szerelme, legalábbis erről mesélt egy korabeli interjúban, csak akkor még nem említette név szerint a fiút.
Theron 2015-ben még élete szerelmének nevezte Pennt, nem sokkal később viszont már szakítottak is két év együttlét után, a férfi szerint a nő egyáltalán nem válaszolt az üzeneteire, semmibe vette őt. Mindez egybeesett Az utolsó próba kampánykörútjával, épp befejezték a filmet, amelyben Penn rendezte Theront.