A 33 éves, háromszoros angol válogatott középpályás
pályafutása legnagyobb sikerét 2016-ban érte el, amikor a Claudio Ranieri vezette Leicester City egyik alapembereként Premier League-győztes lett.
Drinkwater a Manchester Unitedben kezdte karrierjét, tagja volt Sir Alex Ferguson csapatának, amely 2009-ben PL-győztes lett, valamint abban az évben megnyerte a klubvilágbajnokságot, az angol Ligakupát, és a Community Shieldet is.
A Chelsea-vel 2018-ban FA-kupa győztes labdarúgó 2017-ben igazolt a londoni sztárcsapathoz, amelyben nem igazán tudott alapemberré válni, az együttes rendre kölcsönadta más kluboknak. Drinkwater 2022-ben távozott a Chelsea-től, ám azóta nem talált magának csapatot, és végül inkább a visszavonulás mellett döntött.
