Leeson, aki akkor mindössze 28 esztendős volt, a bank alkalmazottjaként a szingapúri piacon spekulációkba kezdett, amelyekből nem jött ki valami jól: a pénzügyi manőverezés végeredményeként 1,3 milliárd eurós veszteséget okozott a banknak, amely így aztán csődbe is ment.
Az eset természetesen nagy port kavart, Leesont négyéves börtönbüntetésre ítélték, amit le is töltött Szingapúrban, és a történetet az elbeszélése alapján meg is filmesítették Rogue Trader (magyarul Csődtömeg címmel futott) címen, a főszerepet pedig az azóta már hollywoodi sztárrá avanzsált Ewan McGregor játszotta.
Leeson a börtönbüntetés letöltését követően hazatért Angliába, ahol megismerkedett egy ír hölggyel, feleségül is vette, és a pár a festői Galwayben telepedett le. Az egykori bróker saját bevallása szerint mindig is nagy futballrajongó volt, korábban a Manchester City mérkőzéseit látogatta, Galwayba költözvén pedig a helyi együttes találkozóira ment ki olykor-olykor.
Amikor pedig a Galway United hirdetést adott fel, amelyben a kereskedelmi igazgató posztjára keresett új embert, Leeson úgy érezte, eljött az ő ideje: jelentkezett a hirdetésre, és önéletrajzában nem hallgatta el múltját sem. Az egyesület pedig a jelek szerint úgy vélte, hogy ő lehet a megfelelő ember a feladatra, és alkalmazta Leesont, aki természetesen nagyra törő terveket sző.
"Jelenleg alig félmillió eurós költségvetéssel dolgozunk, de én azt szeretném, hogy négy éven belül ez legalább kétmillió legyen, és ez végrehajtható terv" - nyilatkozta az egykori bróker, aki gyorsan meg is kezdte a tevékenységét, és máris szerzett egy új szponzort a klubnak a helyi légitársaság, az Aer Arann képében. De azt maga is elismerte, hogy a nullákra azért nagyon oda fog figyelni.