Szinte a semmiből bukkant elő Jon Voight lánya 1998-ban. Az HBO Kifutó a semmibe című drámájában a nyolcvanas évek első felének balsorsú szupermodelljét, Gia Carangit játszotta megdöbbentő hitelességgel. Alakítását Arany Glóbusz-díjjal jutalmazták, csakúgy, mint ezt követő szélesvásznú áttörését is.
És az Oscart kapja...: Az Arany Glóbusz után nem maradt el az Oscar sem az Észvesztőben szociopatájának megformálásáért. Angelina egy az egyben lenyúlta a filmet a főszereplő Winona Rydertől, és csak később derült ki, hogy miért is találta annyira könnyűnek az azonosulást szerepével. Bár a díjátadáskor már gyanús volt a bátyjához intézett szerelmi vallomás és a buja csók, később egyértelművé vált, hogy Angelina nem az a szokványos lány a szomszédból.
A lejtő meredek...: Magánéletének abszurd történetei, meghökkentő megnyilvánulásai és Billy Bob Thorntonnal folytatott bizarr románca teljesen elterelték a figyelmet színészi karrierjéről (ami olyan filmek esetében, mint a Tolvajtempó vagy az Eredendő bűn, nem is volt baj) és Hollywood Gregor Bernadettjévé tették. Az ő híres apukája sem volt lenyűgözve.
Mélypont: A Tomb Raider első részében még csak-csak becsalogatta az embereket a moziba a hús-vér Lara Croft dekoltázsa, forrónadrágja és dús ajkai, a második rész azonban teljes érdektelenségbe fulladt. Az Életeken át idén tavasszal pedig zsinórban az ötödik Angelina Jolie nevével fémjelzett buktát jelentette, ami szép negatív rekord a négy évvel ezelőtti Oscar-díj óta.
Van remény?: A némileg szolidabb magánéleti kitárulkozás jó kezdet, a filmkarriert illetően még idén eldőlhet Angelina sorsa, tekintve, hogy két sikervárományos alkotásban is szerepel: Oliver Stone Alexander-jében és a Sky Captain and the World of Tomorrow című retro sci-fiben. Ezt követően pedig Brad Pitt-tel fog szerelmes bérgyilkosost játszani a Mr. And Mrs. Smith-ben, szóval összességében lehet bizakodni.