Ami már csak azért is praktikus, mert Jake egész családja letette már a névjegyét Hollywoodban; édesanyja, Naomi Foster többek között a River Phoenix főszereplésével készült Üresjárat forgatókönyvírója, a családfő Stephen Gyllenhaal a Veszélyes nő-t (Debra Wingerrel) vagy a Jeremy Irons és Ethan Hawke által fémjelzett Lápvilág című drámát rendezte. Négy évvel idősebb nővére, Maggie pedig szintén az utóbbi évek egyik legtehetségesebb felfedezettje, a Mona Lisa mosolyá-ban Julia Robertset is lejátszotta a vászonról, míg A titkárnő című morbid szerelmi történetért Arany Glóbusz-díjra jelölték.
Testvéréhez hasonlóan Jake is feltűnt gyermekszínészként édesapja filmjeiben, de elsőként az Irány Colorado!-ban figyeltek fel tehetségére: "11 éves voltam, és Billy Crystal fiát kellett alakítanom, aki családi barátunk. Utána egy csomó különféle szerepajánlatot kaptam, de a szüleim azt mondták, hogy iskolába kell járnom. Hihetetlenül gyűlöltem őket akkor, de el sem mondhatom, utólag mennyire hálás vagyok ezért."
A főiskolából azonban már kimaradt két év után, tekintve, hogy a szünidők alatt leforgatott négy filmet, melyek közül az Októberi égbolt főszerepéért kapott kiemelkedő kritikákat.
A megható "amerikai álom"-történet a szénbányász fiáról, aki űrhajós szeretne lenni, állítólag Steven Spielberg kedvenc filmjei közé tartozik, és egyenes utat jelentett Jake számára a Donnie Darko főszerepéhez.
A Sundance filmfesztiválon hatalmas sikert aratott apokaliptikus vízió műfajilag szinte besorolhatatlan; egy kis "David Lynch-light" némi sci-fivel keverve, középiskolai románccal és 80-as évek nosztalgiával - valahogy így határolhatnánk be Richard Kelly rövid idő alatt kultuszfilmmé vált alkotását. A filmben mellékszerepekben feltűnik a 80-as évek ikonja - Patrick Swayze, Jake nővére, Maggie Gyllenhaal (testvéreket alakítanak), Noah Wyle (alias Carter doki) és a produceri teendőket is felvállaló Drew Barrymore. De a Donnie Darko sztárja egyértelműen Jake Gyllenhaal, az iskola pszichopata-gyanús különce szerepében. Alakításáért a független filmesek legjobb színész-díjára jelölték 2002-ben.
Donnie Darko - Jake Gyllenhaal és Drew Barrymore |
A film lassan, de biztosan hódította meg a világot, az európai siker után az Egyesült Államokban a DVD kiadását követően élte másodvirágzását, Nagy-Britanniában pedig egy évvel bemutatása után a baljós hangulatot nosztalgia-giccsel ötvöző filmzene lett kultikus kedvenc, sőt a film végén elhangzó Tears For Fears-dal átirata, a Mad World nagy meglepetésre karácsonyi No1. lett a szigetország zenei slágerlistáin.
Ezek után talán nem véletlen, hogy szinte egyedülálló módon, két évvel a premier után a napokban újra moziba kerül a Donnie Darko az USA-ban, mégpedig egy újravágott és kibővített rendezői változatban.
Jóravaló feleség | Lovely & Amazing |
Jake olyannyira meggyőző volt vonzó, de cinikus kívülállóként, hogy rögtön két hasonló szerepet osztottak rá, ráadásul mindkét esetben idősebb nők tinédzser szeretőjeként tűnik fel a vásznon. A Jóravaló feleség-ben Jennifer Anistont vigasztalja (szintén zajos Sundance-siker, elsősorban Aniston drámai színésznőként való újjászületésének köszönhetően), míg az amerikai nők szépség-paráját pellengérre állító Lovely & Amazing című filmben a pont 20 évvel idősebb Catherine Keener játékszere. Ezt korrigálandó a Holnapután-ban már a jóval fiatalabb Emmy Rossum a partnernője, amit a következőképpen kommentált: "Amikor megtudtam, hogy még csak 16 éves, teljesen kiakadtam. A jövendőbeli partnernőim valószínűleg még mind általános iskolások!"