Az idei Szigetet megnyitó énekesnő már 2006 óta Carey Hart felesége, előtte azonban Kristanna Loken színésznővel is volt egy rövid viszonya. A kapcsolatnak azért lett vége, mert Pink nehezményezte, hogy párja uralkodni akar rajta, azzal viszont még később is viccelődött, hogy milyen jó ízlése van, nézzenek csak rá Lokenre.
2014-ben Cameron Diaz is bevallotta, hogy volt már együtt nővel, bár azt már nem árulta el Andy Cohennek, hogy ez alatt pontosan mit kell érteni. Mindenesetre ugyanabban az évben azt is kifejtette egy másik interjúban, hogy bizonyos szintig minden nő vonzódik szexuálisan a többi nőhöz.
2010-ben mesélt korábbi kalandjairól, arról, hogy fiatalkorában férfiakkal is volt együtt, de ma már hidegen hagyja az ilyesmi. "Hiszen színész vagyok, az isten szerelmére. Mindennel és mindenkivel játszottam akkoriban" – mondta, megjegyezve, hogy rengeteg női vonást lát magában, míg számos meleg pasit ismer, aki roppant férfias.
Háromszor ment férjhez, 1997 körül azonban valószínűleg Jane Pratt szerkesztővel, különféle magazinok kiadójával is lefeküdt. Pratt egyszer Howard Sternnél vallott arról, hogy volt már nővel, ráadásul olyasvalakivel, akit mindenki ismer – évekkel később árulta csak el, hogy Barrymore-ról beszélt. A színésznő ezt ugyan nem erősítette meg, de nem is cáfolta, csak általánosságban mesélt már arról, hogy a csajokat is szereti.
Jenny Shimizu modell önéletrajzi könyvében sok egyéb mellett azt is kitálalta, hogy egy időben a nagy férfifalóként ismert Madonna „szexrabszolgája” volt, bármikor ugrott, ha az énekeső hívta. Shimizunak akkortájt egyébként Angelina Jolie-val is viszonya volt, a színésznő később azt mesélte, hozzá is ment volna, ha nem találkozik Billy Bob Thorntonnal.