Sternt az elvitathatatlan érdemei mellett sokszor támadták. Voltak, akik szerint az 1985-ös draft előtti sorsoláson nem volt véletlen, hogy a New York Knicks kapta meg az első választás lehetőségét, mert tudni lehetett, hogy a befutó Patrick Ewingot viszi el, és a legkomolyabb potenciális piaccal bíró New York-i csapatnak jól kellett kijönnie a draftból. Egy másik összeesküvés-elmélet szerint a 2002-es Nyugati főcsoport-döntő hatodik meccsén a bírók tudatosan a Lakersnek kedveztek a Sacramento ellen – a Los Angeles-i csapat összesen tizenöttel több büntetőt dobhatott, mint a Kings -, mert nem akarták, hogy az eladhatóbb csapat elbukjon (később a párharcot és a nagydöntőt is megnyerték Bryanték).
És elterjedt az is, hogy Michael Jordan első visszavonulását gyakorlatilag Stern kezdeményezte, a Chicago sztárja ugyanis állítólag szeretett a saját meccseire fogadni, amit tilt a liga szabályzata, ezt pedig még neki sem nézte el a nagyfőnök.
A legnagyobb nehézséget a két lockout jelentette: az 1998-99-es idényben 50, a 2011-12-esben 66 meccset játszottak a csapatok az alapszakaszban a megszokott 82 helyett. A vita hátterében az állt, hogy a liga működését szabályozó kollektív szerződés lejárt, a tulajdonosok pedig nem tudtak megegyezni a fizetési plafonról és a bevételek elosztásáról a játékosokkal. Stern azzal sem aratott osztatlan sikert, amikor 2005-ben bevezette a dress code-ot, hogy visszaszorítsa az Iversonék által képviselt gengszterstílust.
Olyan volt, mint egy iskolaigazgató, aki azt sugározta, gyere a ligába, és akkor milliomos leszel, cserébe viszont tartsd be a szabályokat, ne vegyél fel akkora aranyláncot, amely a bokádig ér, ne fogdosd magad a zsákolás után, és ne ugorj be a kispadról, ha balhé van a pályán. Stern akkor sem volt népszerű, amikor 2006-ban kitalálta, hogy az addig megszokott bőrlabda helyett mikroszálas műanyagból készült labdával játszanak a csapatok, igaz, később a sok panasz hatására visszatért a régihez.
Miatta tart ott az NBA, ahol
„Mindig nagyon védte a játékosokat, négyszemközt és a közvélemény előtt is. Sosem éreztem, hogy ezt csak megjátszaná, szerintem ösztönösen így állt hozzájuk” – mondta Sternről Ron Klempner, a játékosokat képviselő szakszervezet egyik vezetője. Stern 30 év után úgy adja át a ligát eddigi helyettesének, Adam Silvernek, hogy 1 milliárd dolláros bevételt kasszíroz a tévéközvetítésekből – 1984-ben ez 30 millió dollár volt -, miközben évi 5,5 milliárd dolláros profitot termel. A játékosok átlagfizetése 5 millió dollárra nőtt, miközben sikerült az NBA-t nemzetközivé tenni. 1992-ben 21, míg az előző idényben 85 külföldi játszott a bajnokságban, és a 2013-as nagydöntőt összesen 215 országban, 47 nyelven közvetítették.