Winston 2013-ban az egyetemi bajnokság (NCAA) legjobb játékosának járó Heisman-díjat is elnyerte, így választotta ki magának 1/1-esként (a draft első körének legelső választottjaként) a jó irányítót emberemlékezet óta nem látott Tampa Bay Buccaneers. A baj csak az volt, hogy nem csak a szurkolók nem láttak jó irányítót, de az annak gondolt Watson sem látott valami jól – a Buccaneers úgy igazolta le, hogy tisztában voltak vele, Winston erősen rövidlátó.
"Na és? Nem látja az eredményjelzőt, de azt látja, hogy hová kell passzolni. Szóval minden oké" – mondta róla edzője, Bruce Arians a 2019-es szezon végén. Ez azonban csak részben volt igaz, mert igaz ugyan, hogy Winston öt szezon alatt 121 touchdownt passzolt, viszont volt 88 eladott labdája (interception), úgy, hogy a legjobb szezonjában is összehozott ilyenből tizenegyet.