Az áttörést a '99-2000-es idény hozta meg számára és a Torontónak is. Továbbra is elképesztően látványosan játszott, az egész város a szívébe zárta, meccsről meccsre megtöltötte a csarnokot, ráadásul a látvány ebben a szezonban már eredményességgel is párosult.
Pontátlagát 25,7-re emelte, ami az egész NBA-ben a negyedik legmagasabb volt, a Raptors 45 győzelmet szerzett, és története során először bejutott a rájátszásba. Carter elnyerte az „Air Canada” becenevet, utalva arra, hogy bizony ő volt a levegő ura.
Atletikussága és észak-karolinai múltja miatt őt is elkezdték Michael Jordanhez hasonlítani, és erre rátett egy lapáttal a 2000-es All-Star hétvége. Cartert meghívták a zsákolóversenyre, ahol örökké emlékezetes produkciót nyújtott, soha nem látott mutatványokkal rukkolt elő, végérvényesen letette a névjegyét.
Ő lett az NBA egyik legfényesebb csillaga, és magasan a legszórakoztatóbb. A remek szezon meghozta gyümölcsét, Rudy Tomjanovich, az amerikai válogatott szövetségi kapitánya beválogatta a Sydney-be utazó olimpiai keretbe, ahol végül aranyérmet szerzett, a Team USA mindegyik mérkőzését megnyerte, Carter volt a csapat legeredményesebb játékosa.
A legemlékezetesebb pillanat is hozzá köthető, a franciák elleni csoportmeccsen bemutatta a történelem egyik, ha nem a legemlékezetesebb zsákolását, amikor szó szerint átugrotta a 218 centi magas centert, Frederic Weist.
Önbizalomtól duzzadva, olimpiai arannyal a nyakában érkezett a 2000-01-es szezonra, igaz, McGrady az Orlando Magichez igazolt, ahol aztán kétszer is pontkirály lett. A Raptors kispadjára Lenny Wilkens ült le, a csapat és Carter együtt fejlődött tovább: ezúttal 47 győzelem jött össze az alapszakaszban, VC pedig 27,6 pontot átlagolt, másodszor hívták meg az All-Star gála főmeccsére, szezon végén pedig bekerült az NBA második számú álomötösébe. A rájátszás első körében visszavágtak a New York Knicksnek,
a következőben pedig jött egy emlékezetes csata a Philadelphia 76ers és egy másik szupersztár, a szezon MVP-je, Allen Iverson ellen.
A két klasszis olykor embertelen produkciót nyújtott, Carter a harmadik meccsen 50 pontot dobott, és több NBA-rekordot állított fel azzal, hogy egy félidő alatt nyolc triplát dobott be úgy, hogy közben nem volt rossz kísérlete.
A sorozat elment a hetedik, mindent eldöntő mérkőzésig, amely az amerikai NBC csatorna legnézettebb, nem nagydöntős meccs lett. Viszont egy hosszú szappanopera kezdete is.
Carter ugyanis még nyáron befejezte az egyetemet (három év után jött el a UNC-ről, egy még volt hátra), és a diplomaosztót pont a hetedik mérkőzés előtt rendezték. VC elutazott Észak-Karolinába, hogy átvegye az oklevelét, és bár a meccsre visszaért, játékában nem volt sok köszönet (igaz, Iversonéban sem, mindkettőjüket kettős emberfogással őrizte a másik csapat). Carter még így is megnyerhette volna a meccset, de az egypontos hátrányban, a dudaszó pillanatában elengedett dobása lejött a gyűrűről, a Toronto pedig kiesett.
Többévnyi torontói hanyatlás, viharos válás
A következő évek nem sikerültek ilyen jól, főleg Carter sérülései miatt, először 22, majd 39 meccset kellett kihagynia. 2003-04-ben 73-szor pályára tudott lépni, de a Toronto így sem jutott rájátszásba, a tulajdonosi kör pedig nagytakarítást tartott, az egész vezetőség és edzői stáb repült. A klubelnök ezután biztosította Cartert arról, hogy a cél továbbra is a bajnoki cím és a csapat megerősítése.