Matthewst 2014-ben választotta ki az Eagles az újoncbörze második körében, karrierje első három szezonját Philadelphiában töltötte, ahol minden évben 800 yard fölött termelt. A csapat azonban 2017 nyarán túladott rajta annak érdekében, hogy megerősítse a védelmét, a cornerback Ronald Darbyért cserébe Buffalóba küldte. A következő idény borzalmasan sikerült Matthewsnak mind játék, mind egészség szempontjában, többször is sérülés hátráltatta, így a csapat egy év után megvált tőle.
2018 áprilisában leigazolta a New England Patriots, amely még az előszezon előtt kitette keretéből. Most az Eagles adott neki egy második esélyt, miután páratlan sérüléshullám sújtja a bajnok elkapóit, Matthews pedig megpróbálhatja helyrehozni a kisiklott pályafutását.
Az biztos, hogy máris belopta magát (újra) az újságírók és a szurkolók szívébe. Amikor megkérdezték tőle, hogyan emlékszik vissza az egyetlen buffalói évére, a játékos így válaszolt:
Buffalóban lettem apa, de csak azért, mert ott nem lehet mást csinálni, csak szexelni.
A nem létező "Év nyilatkozata"-díjat már oda is lehet neki adni, azonban innentől a pályán is legalább ennyire emlékezetes teljesítményt kell majd nyújtania.