Leonard igazi sztárnak számított a középiskolai kosárbajnokságban, óriási szerepe volt abban, hogy a Fennville mind a húsz meccsét megnyerte az idényben. A Bridgman elleni meccsen ő szerezte azt a kosarat, amivel csapata 57-55-re győzött, majd az ünneplés közben hirtelen összesett a pályán.
Leonardot, aki a középiskola amerikaifutball-csapatában is játszott irányítóként, már a pályán elkezdték újraéleszteni, majd a kórházban is megpróbálták megmenteni, de nyolcvan perccel a kórházba szállítása után már csak a halál beálltát tudták megállapítani az orvosok. A szakvélemény szerint Leonard halálát szívnagyobbodás okozta.