1996-ban a Minnesota Timberwolves választotta ki a játékosbörzén a Connecticut egyetem büszkeségét, de azonnal elcserélték Stephen Marbury-ért a Milwaukee Buckshoz, itt Glenn Robinsonnal parádéztak éveken át. Szupersztár, a liga egyik legjobb dobóhátvédje volt már, mikor 2003-ban Seattle-be került a már korosodó Gary Paytonért cserébe, és a Supersonics arca lett.
Egyénileg kiváló eredményeket ért el, az igazi csapatsikerekben azonban 30-on túl jöttek, 2007-ben Kevin Garnettel került Bostonba, összeállt a Paul Pierce, Kevin Garnett, Ray Allen szuperhármas, és már első közös szezonjukban bajnoki címet szereztek. Öt szezon után váltott, és 2012-ben a LeBron James, Dwyane Wade, Chris Bosh vezette Miami Heat tagja lett, ahol újabb bajnoki címet ünnepelhetett. 2014-ben szabadügynök lett, két éven át gondolkozott a visszatérésen, ám ez nem történt meg soha, és a levél megírása után ez már nem is fog.
13 éves Ray, megérte a sok gyakorlás, imádtuk nézni a játékodat!
A Sport1-en november 3-án este 20 órakor kezdődő Trash Talkban rengeteg érdekesség mellett Ray Allen visszavonulása is szóba kerül. Kivételesen az NBA-szakértő Tőrös Balázs lesz a műsor házigazdája, Bencsics Márk, Kovács Sándor és S. Kovács Ádám pedig az NFL és a UFC aktualitásait boncolgatja.