Leonardo DiCaprio gyerekkora óta része Hollywood világának. Eleinte főleg reklámokban szerepelt, illetve egy-két kisebb szerepe volt különböző filmekben és sorozatokban. Az áttörést a színészi karrierjében végül a Parenthood című sorozat, illetve a Gilbert Grape című film hozta el. DiCaprio jelenleg a világ egyik legsikeresebb színésze, akinek nettó vagyona meghaladja a 260 millió dollárt. Ennek alapján pedig nem meglepő, hogy egykori (vagy jelenlegi) barátnői között számos szexi és sikeres nő szerepel.
Galériánkban olyan sikeres és szexi nőket mutatunk be, akik egyszer Leonardo DiCaprio barátnői voltak, illetve a ranglistán a színész jelenlegi barátnője is szerepel: