Pickens korábban három évtizeden át volt egy független olaj- és gázipari vállalat vezetője, és vált ez alatt az idő alatt az egyik leginkább elismert energetikai befektetővé. Az 1954-ben, néhány ezer dollárnyi kölcsönpénzből alapított Mesa Petroleumot egy időben a világ legnagyobb független olajvállalataként tartották számon. A céget 1996-ban, 68 éves korában eladta, de ahelyett hogy visszavonult volna, BP Capital néven saját energetikai befektetési alapot hozott létre üzleti céljaira - idézi fel a CNBC.
Az 1980-as évekből számos vállalati felvásárlás fűződik a nevéhez, és bár ötletei nem minden esetben bizonyultak gyümölcsözőnek, piaci érzékenysége, a folyamatok alakulásának évekre előre szóló felismerése, az olajipari részvényekkel való sikeres kereskedése miatt szinte legendás tisztelet övezte.
A Forbes 2008-ban több mint 3 milliárd dollárra becsülte vagyonát.
Az eredetileg geológus végzettségű Pickens élete során több könyvet is írt, többek között az első millárd megszerzésének nehézségeiről.
2008-ban az olajguru azzal hívta fel magára a figyelmet, hogy televíziós reklámokban promótálta a szélenergia hasznosítására indított kezdeményezését, melynek induló 100 millió dollárját személyes vagyonából vette el a célra. Pickenst ekkor már az foglalkoztatta, hogyan tudná csökkenteni Amerika olajfüggőségét új energiaforrások bevonásával.
Élete utolsó éveiben számos filantróp akciója volt, néhány év alatt több mint 1 milliárd dollárt fordított jótékony és társadalmilag hasznos célokra adományok formájában. Különösen nagyvonalúan támogatta alma materét, az Oklahomai Állami Egyetemet.
A halálát megelőző napokig aktív volt, sokat használta a Twittert, ahol maga is megosztott bejegyzéseket, és többször közzétette neki tulajdonított üzleti bölcsességeit. A "booniuzmusok" egyik legismertebb mondása: "Egy ostoba, akinek van terve, felülkerekedhet egy zsenin, akinek nincs."