A Peggy-Jean Montgomery néven született Cary 1921-ben debütált a Playmates című filmben, alig 18 hónaposan.
Három év alatt több mint 150 filmben játszott, de 6 évesen véget ért a karrierje, miután az apja összeveszett a producereivel.
Összesen több mint négymillió (évi egymillió) dollárt keresett szerepeivel, amit rokonai és a szülei, Jack és Marian Montgomery kezeltek, és amit nem pazaroltak el belőle, azt a nagy gazdasági világválságban veszítették el, így "Baby Peggy" a némafilmkorszak elmúltával elszegényedett.