Huszonegy éves volt, amikor egy év leforgása alatt két horrorfilmben is szerepelt. Ő játszotta a halál közeledtét megérző főszereplőt a rendkívül népszerű, öt részt megélt Végső állomás-sorozat harmadik részében, illetve ő képviselte a józanságot az 1974-es Fekete karácsony 2006-os remake-jében.
Ez a két film máris elég okot szolgáltatott arra, hogy az újságírók elkönyveljék scream queennek, vagyis a horrorok jellegzetes, sikoltozva menekülő, látványosan rémüldöző női szereplőjének. Valójában azonban Winstead sosem játszott el tipikus sikolykirálynőt: „Az emberek még mindig a nyolcvanas évek slasherjei alapján képzelik el ezt a karaktert, pedig ahogy azokban a filmekben szerepelt, úgy még egyszer sem játszottam el. Én egy olyan scream queent akarok behozni a köztudatba, amely erős, intelligens és aktívan vesz részt a cselekmény formálásában.
A dolog-ban emberi alakot is felöltő idegen létforma ellen küzdött lángszóróval, az Abraham Lincoln, a vámpírvadász-ban vérszívó teremtmények támadnak rá, legújabb filmjében, a Cloverfield Lane 10.-ben pedig egy földalatti bunker foglyaként kell kitalálnia, hogy bent vagy a szabad az ég alatt leselkedik rá nagyobb veszély. Winstead a film minőségétől függetlenül mindig képes elégséges érzelmi töltetet adni az életben maradásért küzdő karaktereinek, őt mindig gyomorszorító érzés küzdeni látni.
A horror nem csupán a munkája során kísérti, a szabadidejében is szívesen néz ilyen műfajú filmeket: „Amikor otthon vagyok este és unatkozom, mindig utánajárok, hogy milyen horrort adtak éppen ki. Ez a kedvenc zsánerem." Már gyerekkorában látta A ragyogás-t, a Rosemary gyermeké-t és A nyolcadik utas: a Halál-t, és azóta is imádja őket. Még a Disney-filmek közül is az ijesztőeket kedvelte. A Cloverfield Lane 10.-zel bezárult a kör: nagyszerű alakítása miatt az egyik kedvenc filmes karaktere, az Alien-sorozat Ellen Ripley-ének a 21. századi verziójaként emlegetik.
A neve olyan mértékben összenőtt a műfajjal, hogy még egy pár perces Fűrész-paródia készült a főszereplésével. Jay Leno kopogtatott az ajtaján, akinek a látogatása derűsen indult ugyan, de aztán hamar rémálommá vált: Winstead arra eszmélt, hogy a fürdőszobájában van és bilincs van a kezén.
A Halálbiztos szereplőválogatására jelentkező színésznők Tarantino nappalijában gyülekeztek, Winstead elmondása szerint, húszan üldögéltek ott az egyszerre. Tőle azt kérték, hogy rövid szoknyát és flip-flop papucsot viseljen. Ezt meglehetősen furcsának találta, főleg úgy, hogy tudatában volt a rendező lábfétisének.
A meghallgatást aztán már rendkívüli módon élvezte: Tarantino házi mozitermében volt, ő a vászon előtt állt és játszott, a rendező pedig a szokásos formáját hozva, energiabombaként ugrált egyik székből a másikba, és darálta a többi karakter szövegét. Winstead 2007-ben nem csupán Tarantinóval dolgozott együtt, hanem az első nyári popcornfilmje is kijött, és rögtön az egyik legnépszerűbb akcióhős, John McClane lányát játszhatta el.
Winstead a Die Hard negyedik epizódja után az ötödikben is felbukkant egy rövid időre, ezzel ő lett a negyedik olyan mellékszereplő, aki egynél több Die Hard-részben tűnt fel. Az amúgy rémes Drágább, mint az életed-ben a New York-i repülőteret helyettesítő Ferihegyen búcsúzott el az apját játszó Bruce Willistől.
Az Instagramra feltett képek tanúsága szerint kihasználta a pár napos ittlétét, és szabadidejében nyakába vette a várost: az egyik fotón a Lánchídon áll, és a háta mögött Buda látképe rajzolódik ki.
Idén februárban megkérdezték tőle, hogy mit szólna egy Lucy McClane-re koncentráló Die Hard-filmhez. Ő nagy lelkesedéssel vágta rá, hogy késznek érzi magát a feladatra, és elújságolta, hogy ahogy Bruce Willis a Drágán add az életed-ben, úgy ő is sokat van mezítláb a Cloverfield Lane 10.-ben. Amikor ezeket a jeleneteket vették fel, Dan Trachtenberg rendező azt mondta neki, hogy most „fullba kel nyomnod a McClane-t!”.
Az ő reakciója volt a legjobb a kiszivárgott pucér képekre
Jennifer Lawrence vagy Kirsten Dunst mellett Winstead is áldozata volt annak a 2014-es bűnténynek, amikor számos színésznő telefonjáról lelopott meztelen fotók kerültek ki az internetre. A sajnálatos eseményre Winstead reagált a legszimpatikusabban, a Twitteren üzent azoknak, akik a magáncélra készült fényképein legeltették a szemüket:
Ti, akik most azokat a fotókat nézegetitek, amiket a férjemmel csináltunk az otthonunkban évekkel ezelőtt, remélem, nagyon büszkék vagytok magatokra.
Egy bátor visszautasításnak köszönhette, hogy találkozott a későbbi férjével, Riley Stearnsszel. 2003-ban Winsteadet kiválasztották a Los Angeles-i tündérmese című romantikus komédia főszerepére, ez lehetett volna az első nagy stúdiófilmje, ő azonban nemet mondott, mivel nem tetszett neki a butuska történet, illetve már megígérte az osztálytársainak, hogy elmennek egy tengeri utazásra. A bulihajón négy napon át követte Stearnst, míg végül a srác észrevette, a színésznő még egy falra kitett, megvételre kínált fényképet is ellopott, amin rajta volt a választottja.
Tizennyolc éves volt Winstead, kamaszszerelemnek indult a kapcsolatuk, de aztán 2010-ben összeházasodtak, és a mai napig együtt vannak. Stearns forgatókönyvíróként és rendezőként dolgozik, három rövidfilmet forgatott a feleségével, majd az első nagyjátékfilmje, a szektából való elszakadás nehézségeiről szóló Faults főszerepét is Winsteadnek adta.
Sok millió emberhez hasonlóan nekem is a kedvenc elfoglaltságaim egyike rajongani színésznőkért. Csodálom például Charlize Theront, de úgy képzelem, hogy ha egyszer szóba elegyednék vele, menten lebénulnék. Winsteadért is rajongok, és a vele való találkozásról már azt is el tudom képzelni, hogy tök jót dumálunk pár sör mellett. Hiába sztár már ő is, továbbra is közvetlenséget sugároz.
Ezzel persze nem azt akarom mondani, hogy ne dobogna a szívem a torkomban. A fent videót, amelyben egy viccet mesél a színésznő, háromszor kellett megnéznem, hogy végre a vicc megértésére koncentráljak, és ne Winsteadet bámuljam.
Megjelenésekor a „leggeekebb geekfilm”-nek neveztük a Scott Pilgrim a világ ellen című humorban és vizuális bravúrokban egyaránt bővelkedő képregényfilmet. Ezzel a meghatározással most, hat évvel a kritika születése után is egyetértek: bár növeli az élményt, de nem szükséges komoly videójátékos múlt vagy rengeteg obskúrus zenekar ismerete ahhoz, hogy valaki a főszereplőhöz hasonlóan álmai nőjét fedezze fel a hajszínét váltogató, Winstead által eljátszott Ramona Flowersben.
Ezúttal hiányzik Winsteadből a közvetlenség aurája, egy vagány nőt alakít, akiért komolyan meg kell küzdeni. A gyámoltalan főszereplőnek előbb Ramona hét expasijátt kell legyőznie ahhoz, hogy aztán együtt lehessen vele. Bárhogy is alakuljon Winstead további karrierje, ez a film biztosan ott lesz a legemlékezetesebb munkái között.
A 2011-es A dolog egy korrekt remake-je, pontosabban fogalmazva előzményfilmje Carpenter klasszikusának, de azt nem lehet mondani, hogy sokat gyarapodott volna vele a filmművészet. Abban az időben Winstead is érezte, hogy nem éppen a legjobb irányba halad a karrierje, és elhatározta, hogy kisebb lélegzetű drámákban akar szerepelni, amelyekben jobban megmutatkozhat a tehetsége.
A 2012-ben bemutatott Szárazon (Smashed) című függetlenfilm forgatókönyvébe rögtön beleszeretett, felvett pár próbajelenetet, elküldte a rendezőnek, és legnagyobb meglepetésére annyira meggyőzőnek találták az anyagát, hogy más színésznők kipróbálása nélkül rábízták az alkoholizmusból kilábalni próbáló tanár szerepét. Winstead eddigi karrierjének legjobb alakítását mutatta be, sokan csodálkoztak, hogy nem jelölték érte Oscar-díjra.
A Szárazon úgy tud hitelesen mesélni egy komoly témáról, hogy közben könnyed és közönségbarát marad. A felszínesség vádja sem érheti a filmet köszönhetően Winstead túlzásoktól mentes alakításának. Nem próbál csupán sajnálatra méltó lenni, részegen karaokézva, csapzottan ébredve, dühkitörések közben, a józanság bántóan tiszta pillanataiban mindig a helyzetekhez illő őszinte gesztusokat és reakciókat keresi és találja is meg.
Amennyiben korunk meghatározó színésznőjévé akar válni Winstead, akkor a most mozikban futó Cloverfield Lane 10. és a Szárazon jelöli ki számára a bejárandó utat. Hibás döntés lenne hátat fordítania a pályáját eddig meghatározó horror-, illetve thriller-vonalnak, hiszen remek a túléléséért harcoló hősként, csupán jobban meg kellene válogatnia a forgatókönyveket. Emellett pedig emberközeli, egyedibb hangvételű indie drámákban is még sokszor szeretnénk látni.