A karrierje csúcspontján trónoló Winona egyik dédelgetett terve volt, hogy vászonra viszi Susanna Kaysen önéletrajzi regényét és jutalomjáték-lehetőséggel ajándékozza meg saját magát. Ekkor még szinte senki sem hallott Jon Voight duzzadó ajkú kislányáról, bizonyos Angelina Jolie-ról.
Ami ezután következett már legendás: Angelina lenyúlta az egész filmet az egyébként korrektül teljesítő Winonától, Oscart nyert érte, majd Hollywood legkapósabb színésznőjévé vált. Winona pályája viszont meredek zuhanórepülésbe kezdett, kleptomán hóbortjának köszönhetően pedig nemkívánatos személy lett a filmvilágban, ideje lenne már rehabilitálni.