A 41 éves korábbi játékos a barátnőjével készült étterembe, de előtte hazament a kabátjáért. Édesanyja szerint ekkor támadtak rá a fegyveres rablók, akik a bokrokból ugrottak elő, majd lábon és mellkason lőtték Caldwellt, aki a kórházba szállítás közben meghalt.
Caldwell 2002-ben került az NFL-be, ahol első négy szezonját a San Diego Chargersnél töltötte. 2006-ban a New England Patriotshoz szerződött, amelynek színeiben felemás rájátszást produkált: korábbi együttese ellen remekelt, de az Indianapolis Colts elleni főcsoport-döntőben több csúnya elejtett labdája is volt, amik a meccsbe kerültek, és amik barátai állítása szerint egész életében kísértették.
Visszavonulása után többször is meggyűlt a baja a törvénnyel. 2014-ben kábítószer-birtoklásért és terjesztésért 27 hónapos börtönbüntetésre ítélték, 2019-ben pedig egészségügyi biztosítási csalást próbált elkövetni, amivel kapcsolatban bűnösnek vallotta magát, a büntetését 2020 júniusában kezdte volna letölteni.