Az elkapó 2013-ban került az NFL-be, amikor az újoncbörze harmadik körében az akkor még St. Louisban vitézkedő Rams lecsapott rá. Így egy klubhoz került legjobb barátjával, a szintén elkapó Tavon Austinnal, ők ketten pedig a liga talán legjobb speciális egységének kulcsjátékosai lettek. Minden idők egyik leghíresebb touchdown-visszahordása és Bailey nevéhez fűződik, ahol Austin volt a csali.
A történet azonban súlyos fordulatot vett: több mint két évvel ezelőtt, 2015. november 24-én Bailey három rokonával kocsikázgatott Miami Gardensben (éppen eltiltását töltötte), a volánnál unokatestvére ült. Az egyik pirosnál melléjük állt egy autó, amiből azonnal tüzet nyitottak rájuk,
Baileyt pedig kétszer is fejbe lőtték.
Kritikus állapotban szállították kórházba, ahol hét órán keresztül küzdöttek az életéért. Óriási szerencséjére az agya nem sérült.
Fél évre rá már elkezdett kocogni, de nem volt elégedett a fejlődéssel és terhelés alatt sem érezte jól magát, így titánium lemezeket rakatott a koponyájába. A beavatkozás sikeres volt, Bailey állítása szerint jelenleg élete formájában van. Hogy ez nem csak beszéd, arra bizonyíték, hogy
mielőtt az NFL-be került volna, 4,45 másodperc alatt futotta a 40 yardot, ezt az időt mostanra levitte 4,4-re.
Tavon Austin mellett a világ jelenlegi legjobb elkapója, Antonio Brown is segít neki formába kerülni, amihez az alábbi videó alapján egyre közelebb van.
Ha valaha is visszakerülne az NFL-be, az óriási csoda lenne, az viszont biztos, hogy kitartása és küzdeni akarása mindenki számára inspiráló lehet.
