Manning volt az amerikai hadseregnek az a munkatársa, aki több mint 700 ezer oldalnyi titkos dokumentumot, továbbá videók sokaságát juttatta el a WikiLeakshez.
Ezek között vannak az iraki és az afganisztáni háborúról szóló titkos iratok, a guantánamói fogolytáborról szóló feljegyzések,
különféle – a világ különböző országaiból érkezett – amerikai diplomáciai táviratok, Irakban és Afganisztánban végrehajtott katonai akciókat mutató videók.
Manning 2009 ősze és 2010 tavasza között folyamatosan szivárogtatta a titkos információkat Julian Assange WikiLeaks-alapítónak. Manning akkor a hírszerzés elemzőjeként dolgozott az iraki fővárosban, és az amerikai védelmi minisztérium belső hálózatáról töltötte le a szigorúan bizalmas anyagokat.
2010 tavaszán fülelték és tartóztatták le.
Először egy kuvaiti börtönbe vitték, majd egy marylandi katonai bázison hadbíróság tárgyalta ügyét. 2013-ban felmentették ugyan a halálbüntetéssel járó hazaárulás vádja alól, de több más vádpontban bűnösnek találva 35 évi börtönre ítélték. Manning keresztneve akkor még Bradley volt, ő pedig férfi, időközben azonban nővé operáltatta át magát, és felvette a Chelsea nevet.
Egy kansasi börtönben, ahol a büntetését töltötte, kétszer is öngyilkosságot kísérelt meg, és többször írt – eredménytelenül – kérvényt, hogy vigyék át női börtönbe.
Amerikai sajtóértesülések szerint Manning büntetésének igen jelentős csökkentését Ashton Carter védelmi miniszter határozottan ellenezte, Obama az ő akarata ellenére hozta meg döntését. Dühösen reagáltak engedékenységére republikánus politikusok is:
Paul Ryan házelnök közleményében "felháborítónak" nevezte Obama lépését,
és azt írta, hogy a távozó elnök "veszélyes precedenst teremtett", az amerikai nemzet biztonságát veszélyeztetőket ezek után nehéz lesz felelősségre vonni. Tiltakoznak a képviselőház és a szenátus fegyveres erőkkel foglalkozó bizottságának vezetői, Mac Thornberry texasi és John McCain arizonai politikusok is.
Obama Manningen kívül még 209 elítéltnek enyhítette a büntetését, 64-et pedig kegyelemben részesített, köztük James Cartwright tábornokot, aki egy, az iráni atomprogrammal összefüggő FBI-nyomozás ügyében szivárogtatott ki információkat a sajtónak.